Capsaicina

Cuando pruebas un chile alguna vez te has preguntado qué es lo que provoca esa sensación de dolor en tu boca, qué es lo que te provoca ese ardor y sensibiliza tu lengua. 

Pero entonces, ¿Qué es la capsaicina?

La capsaicina es una sustancia que se encuentra de manera natural en los pimientos principalmente, aunque también puedes encontrarla (en menores cantidades) en el jengibre. Todos los pimientos contienen esta naturaleza pero dependiendo del pimiento, el clima y la ubicación, varía la cantidad de esta en él.
La capsaicina es fabricada por estas plantas como medio de defensa contra los herbívoros.


Al darse cuenta de esté medio de defensa que contenían las plantas y de la sensación de picor que provocaba en un paladar, Wilson Scoville decidió crear un sistema en el cual pueda medirse el grado de picor de los pimientos.

El pimiento Capsicum comprende 4 partes principales que son: el pericarpio, placenta, semillas y tallo. El pericarpio es la pared del fruto que conforma aproximadamente el 38% del Capsicum, en él se distinguen 3 capas: el exocarpio es la capa externa, delgada y poco endurecida, el mesocarpio es una capa intermedia y carnosa y el endocarpio que es la capa interior y de consistencia poco leñosa. En promedio, la placenta comprende el 2% del chile, 56% de semillas y un 4% de tallos. La propiedad que separa a la familia Capsicum de otros grupos vegetales, es un grupo de alcaloides denominados capsicinoides.

En particular, una sustancia cristalina excepcionalmente potente y acre, que no existe en ninguna otra planta es la capsicina, y es la principal fuente de acritud y pungencia[1] en el pimiento Capsicum.⁽¹⁾

Figura 1. Anatomía del pimiento o chile.

La capsicina es producida por glándulas que se encuentran en el punto de unión de la placenta y la pared del pericarpio. La capsicina se extiende de modo no uniforme a través del interior del fruto y se concentra mayormente en el tejido placentario y en el pericarpio. ⁽¹⁾

El porcentaje de capsicina en la planta de pimiento depende de la especie, del origen geográfico y de las condiciones climáticas. ⁽¹⁾

Tabla 1 Capsicina contenida en 100 g Capsicum

	Por 100 g chile	Masa de Capsicina (g)	mg capsicina / g chile	% de Capsicina
Pericarpio	38	0.2204	2.2040	51.8000
Placenta	2	0.1540	1.5400	36.2000
Semilla	56	0.0510	0.5100	12.0000
Tallo	4	0	0	0

El principal ingrediente activo que causa la pungencia1 en los chiles es un compuesto sólido cristalino en forma de agujas llamado capsicina. La capsicina es un alcaloide increíblemente poderoso aparentemente inafectable por el frío o el calor, el cual retiene su potencial a pesar del tiempo, cocinado o congelado. ⁽¹⁾

Dado que no tiene sabor, color u olor, solo incita la liberación de neurotransmisores que estimulan las células trigeminales, puntos receptores de dolor, en la lengua, estómago y boca. En respuesta a este estímulo, el cerebro libera endorfinas, las cuales proporcionan al cuerpo una sensación placentera, se acelera el metabolismo y ritmo cardiaco, se libera más saliva, se suda y se crea un estado temporal de euforia. A pesar de que no tiene sabor es uno de los compuestos más pungentes conocidos, detectable al paladar. ⁽¹⁾

Características físico - químicas. ⁽¹⁾

·       Fórmula: C18H27O3N

·       Peso molecular: 305.199 g/g-mol.

·       Punto de fusión de 64.5ºC´

·       Punto de ebullición de 210 –220 ºC

·       Forma cristales en forma de aguja, es inodora

·        A una presión absoluta de 0.01 mmHg, se sublima a 115 ºC

·       Presenta su máxima absorción en UV a 227 – 228nm.

·       Soluble en: éter etílico, alcohol etílico, acetona, alcohol metílico, ácido acético, tetracloruro de carbono, benceno y álcalis calientes, grasas, aceites.

·       Insoluble en agua fría.

·       La Capsicina purificada, diluida cien mil veces, sigue siendo tan activa que aun es capaz de producir ampollas en la lengua. ⁽²⁾

·       La Capsicina posee cualidades descongestivas⁽²⁾

Tabla con escala de Scoville ⁽⁴⁾

Síntesis Capsaicina⁽⁵⁾

Se tiene la fenilalanina y se agrega la enzima fenilalanina amonio-liasa (PAL) la cual destruye un amonio y forma un ácido cinámico. Se agrega el componente 4-hidroxilasa (CaH4) agregando un grupo alcohol al anillo de benceno y formando el ácido p-cumárico. Se agrega el componente 3 hidroxilasa para nuevamente agregar otro grupo alcohol al anillo y formar el ácido cafeico. Si se agrega otro sustituyente 3 hidroxilasa se destruye un alcohol y se forma un éter metílico formando el ácido ferúlico.  Para llegar a la vainillina no se han aislado pero existe la teoría que es producida por medio del acido ferulico via feruloil-CoA. Despues se destruye el grupo alcohol y el grupo carboxilo se cambia por una amina formando la vainillilamina. 

La síntesis se realiza en dos partes la primera se menciono anteriormente, por otro lado la segunda parte de la síntesis comienza con el aminoácido (valina). El componente BCAT cambia la amida del aminoácido y agrega un grupo carboxilo y esto es una deshidrogenas llamada α-ceto-isovalerato.  La síntesis prosigue formando el isobutiril CoA, que da lugar a la síntesis de los acidos grasos en las caules se agrega el Malonil CoA. El resultado de estas síntesis es el 8-Metilnonanoil CoA al cual se le agrega un doble enlace en el carbono 6 formando el 8-Metil 6-nonaoil CoA.

Para finalizar se mezclan la vainillilamina y el 8-Metil 6-nonaoil CoA formando la molecula de la capsaicina.

Métodos de extracción de capsicina.

El término extracción, es usado para describir las operaciones de separación por métodos de transferencia de masa o mecánicos. Actualmente existen diversas tecnologías para la extracción de capsicina. ⁽¹⁾

Lixiviado.

El lixiviado se refiere a la solución selectiva de uno o más constituyentes de una mezcla sólida al contacto con un solvente líquido. Este proceso es empleado para separar diversos productos orgánicos naturales de su estructura original, como raíces, hojas y semillas, al mantenerlos en contacto bajo ciertas condiciones de proceso con solventes orgánicos. ⁽¹⁾

En algunos casos, las partículas pequeñas de un material soluble están completamente cubiertas por una capa de material insoluble. El solvente debe penetrar en el sólido, la solución resultante se difunde al exterior antes de que se presente una separación. La molienda de los sólidos puede acelerar la acción del lixiviado, dado que las porciones solubles estarán más accesibles para el solvente.

Sin embargo, cuando la parte soluble está relativamente distribuida de forma uniforme en la estructura sólida, la acción de lixiviar puede lograr la formación de canales para el trasporte de solvente fresco y entonces la molienda no es necesaria. ⁽¹⁾

Los vegetales tienen estructuras celulares, frecuentemente las sustancias a ser lixiviadas se encuentran en el interior de células. Si la pared celular se mantiene intacta durante la exposición del solvente indicado, la acción del lixiviado involucra el transporte osmótico del soluto a través de la pared celular. ⁽¹⁾

Para muchos productos farmacéuticos extraídos de raíces, tallos y hojas, el material de la planta frecuentemente es secado antes de darle tratamiento, y esto ayuda a la ruptura de la pared celular y libera el soluto para reaccionar directamente con el solvente. Las semillas vegetales son usualmente trituradas o aplanadas en un intervalo de tamaño de 0.15 a 0.5 mm. En este paso la célula se rompe y el extracto tiene mayor contacto con el solvente. ⁽¹⁾

Usualmente se hace el lixiviado a la temperatura más alta posible, debido a que a temperaturas elevadas es mayor la solubilidad del soluto en el solvente, por lo tanto, las altas concentraciones en el licor de lixiviado son posibles, la viscosidad de los líquidos es menor y más altas las difusividades, permitiendo incrementar las velocidades de lixiviado. Con algunos productos naturales a temperaturas muy altas, puede permitir excesivas cantidades de solutos indeseables en el solvente o el deterioro químico del sólido. ⁽¹⁾

La operación de lixiviado se puede realizar en condiciones batch, semibatch o continua. Existen dos técnicas aplicables: el espreado del líquido sobre el sólido o sumergir el sólido completamente en el líquido. La elección del equipo que se empleará depende de la forma física del sólido, costo y manejo. ⁽¹⁾

Usos de la Capsicina

La Capsicina tiene usos industriales diversos, en la alimentación humana y animal, en la medicina y hasta en la seguridad personal. Aparte del consumo en fresco, cocido, o como un condimento o "especia" en comidas típicas, existe una gran gama de productos transformados que se usan en la alimentación humana: secos o deshidratados, en encurtidos, enlatados, en pastas, en salsas y congelados. ⁽²⁾

La capsicina como una óleo resina es demandada en la preparación de ciertas carnes frías como saborizante, como solución para salsas con pungencia definida, en la fabricación de cigarrillos, en la agricultura como repelente y en la ganadería menor contra mamíferos depredadores, como colorante en la industria de alimentos balanceados en sustitución de la flor de cempazúchitl. ⁽¹⁾

Chiles con capsaicina:

Chile abanero

Pimiento o Chile de cera

Extracción de la capsaicina en chiles (Diagrama de flujo): ⁽³⁾

Determinación de la capsaicina

Material

MATERIAL	CANTIDAD	MATERIAL	CANTIDAD
Matraz aforado de 100mL y 50ml Vaso de precipitados de 250ml Piseta Matraces Erlenmeyer de 250ml Espátulas Columna para cromatografía de 19 mm de diámetro interno x 250 mm de altura con llave de paso Perlas de vidrio	2 3 1 3 2 3 1	Matraz aforado de 10ml Vidrio de reloj Crisol Probetas de 25 y 50ml Pinzas para buretas Pipetas volumétricas de 5ml y 10ml Pipetas pasteur Pinzas par crisol Agitador de vidrio	4 3 3 1 2 2 5 1 3

SUSTANCIA	CANTIDAD	SUSTANCIA	CANTIDAD
Agua destilada Acetato de etilo. Metanol. muestras de chile piquin    Fibra de vidrio	1000ml 500ml 500ml 3	Alumina activada (almacenada a 373 K (100°C) un día antes y en la obscuridad para su uso posterior). Carbón activado Patrón de capsaicina	50g 50g

Equipo

Balanza analítica

Campana de extracción

Equipo de reflujo (Quickfit)

   Estufa 

   Potenciómetro   

Parrilla de calentamiento

   Espectrofotómetro 

Procedimiento

 ØCURVA DE CALIBRACIÓN

Solución reguladora: Disolver 0.05 g de capsaicina en un frasco volumétrico de 50 cm³ con metanol al 90 % y aforar.
Solución de trabajo:

1. A 4 cm3 de la solución reguladora llevarla a 50 cm3 con metanol al 90 % = 80 mg/cm3.
2. A 3 cm3 de la solución reguladora llevarla a 50 cm3 con metanol al 90 % = 60 mg/cm3
3. A 2 cm3 de la solución reguladora llevarla a 50 cm3 con metanol al 90 % = 40 mg/cm3.
4. A 1 cm3 de la solución reguladora llevarla a 50 cm3 con metanol al 90 %= 20 mg/cm3. 

5. Determinar los valores de absorbancia a 281.5 nm para cada una de estas soluciones usando metanol al 90 % como blanco (correr una gráfica de elaboración 340 a 240 nm).
6. Ajustar la línea de cada curva y trazar la absorbancia corregida en 281.5 nm contra la concentración en una gráfica en papel lineal.

Ø  MUESTRA

1. Pesar 2 g de muestra preparada de capsicums en el interior de un matraz de extracción de 125 cm3.
2. Adicionar aproximadamente 50 cm3 de acetato de etilo y reflujar durante 2 1/2 horas.
3. Enfriar y filtrar en un matraz volumétrico de 100 cm3 y lavar con acetato de etilo hasta que el extracto quede claro. Transferir los lavados a un matraz volumétrico y diluir a 100 cm³ con acetato de etilo.

Ø  PREPARACIÓN DE LA COLUMNA

1. Insertar lana de vidrio mediante un tubo hasta el fondo de la columna.
2. Introducir 25 cm3 de acetato de etilo estando la llave cerrada.
3. Adicionar 3 g de alumina activada y dejar asentar. Use alumina tomada directamente del mn horno y pesada en caliente.
4. Drenar la columna hasta 0.5 cm por arriba de la superficie de la alúmina.

Ø  TÉCNICA

1. Transferir 20 cm3 del extracto preparado, a la columna.
2. Drenar la columna aproximadamente 0.5 cm por arriba de la alúmina.
3. Lavar la columna con 50 cm3 de acetato de etilo en tres porciones (15, 15 y 20 cm3) y mn drenar hasta 0. 5 cm por arriba de la alúmina después de los primeros lavados. La columna es dejada drenar hasta sequedad después del ultimo lavado.
4. Eluir la capsaicina con 45 cm3 de metanol al 90 %, recolectar el lavado en un matraz volumétrico de 50 cm3 con metanol al 90 %.
5. Correr una gráfica de 340 a 240 nm hasta obtener una absorbancia máxima en 281.5 nm.
6. Si el color de la solución final es fuerte, puede distorsionarse el pico (generalmente la distorsión impide ajustar en forma adecuada la línea base), esta solución debe pasarse directamente a una columna con carbón activado.
7. Usar una columna de cromatografía de 14 mm de diámetro interior y ajustar la llave de
8. Llenar la columna con lana de vidrio y adicionar 3 g de una mezcla de carbón y perlas de vidrio, hasta una altura de uno a dos cm.
9. Pasar la solución final a través de esta columna descartar los primeros 10 a 15 cm3 del eluado y colectar los próximos 10 cm3.
10. Correr una gráfica de 340 a 240 nm hasta obtener una absorbancia máxima en 281.5 nm.

Ø  EXPRESIÓN DE RESULTADOS

El contenido de Capsaicina en la muestra se calcula con la siguiente fórmula expresada en unidades de Scoville.

Donde:
U.S. = Unidades de Scoville
0.0667 = Es la conc. teórica de la capsaicina, la cual se utiliza como un factor de conversión a unidades de Scoville.

Notas:

1. Los flujos usados en el procedimiento de cromatografía son aproximadamente de 4 cm³/minuto para la separación del acetato de etilo, sustancias que interfieren y para la elución de la capsaicina con una solución acuosa de etanol.

2.- La corrección de la línea base es hecha dibujando una tangente al punto más bajo sobre ambos lados de la absorbancia máxima, donde la absorbancia es teóricamente cero. Mida sobre la línea base corregida.


PROYECTO REALIZADO EN EL INSTITUTO ITESO A.C.

Introducción de la capsaicina

La idea de la obtención de la capsaicina, se encuentra basado en un proyecto de la materia de confitería realizado en el periodo de agosto-diciembre del 2012.

El proyecto consistió en la elaboración de un nougat de mango con chile “mangochi”,  durante el cual se pretendía elaborar un producto adictivo por su sabor y consistencia, por lo que se buscó la proporción exacta de chile para evitar la sensación picante en tu boca.

Gracias a la intención de buscar la cantidad perfecta de chile en el producto, se  nos ocurrió buscar acerca de la propiedad que te da esa sensación de picor en tu paladar, que es la capsaicina.

Propiedad de la capsaicina:

La capsaicina en  su estado puro es insoluble en agua, pero soluble en grasas, aceite y alcohol puro; por lo que sí te encuentras enchilado es recomendable ingerir productos como pan, mantequilla de leche entera, crema o espuma para reducir dicha sensación. (1)

No todos los efectos de ardor en el paladar son provocados por la capsaicina, pro ejemplo en algunos vegetales, como  el ajo y cierto tipo de cebollas, el ardor se debe al azufre que absorben del suelo y también posee propiedades urticantes; es por lo que la cebolla y el ajo al cocinarlos su sabor se torna dulce, ya que se descompone la molécula de azufre, y en los chiles se conserva. (3)

Usos de la capsaicina:

La capsaicina puede ser usada como un analgésico de acción local, principalmente se utiliza para el alivio del dolor en tratamientos  de la neuroterapia diabética.

Precauciones de la capsaicina:

Pero no debe ser aplicado sobre heridas o piel irritada, se tiene que evitar cualquier contacto con los ojos o mucosa ya que puede causar enrojecimiento y sensación de quemazón.

Sí se llega a tener contacto en zonas de piel irritada, lavarse con agua tibia y jabón. (2)

Bibliografía

1.     Chile.<http://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/meiq/celis_c_a/capitulo4.pdf> Consultado: 26 octubre 2012

2.     Peralta Calito, German Manuel. Determinación del Nivel de Pungencia en Unidades Scoville para Capsicum annum var. Aviculare procedente de Regiones Productoras de Guatemala. UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y FARMACIA (Septiembre 2007) Guatemala. <http://biblioteca.usac.edu.gt/tesis/06/06_2618.pdf> Consultado: 26 octubre 2012

3.     Capsaicinoides en chile habanero bajo diferentes condiciones de humedad y nutrición, Pire, R. y O. Colmenarez.1994. Extracción y eficiencia de recuperación de nitrógeno por plantas de pimentón sometidas a diferentes dosis y fraccionamientos del elemento.Agron. Trop., 46: 353-369.

4.     Propiedades de la capsaicina, http://www.botanical-online.com/capsaicina.htm.

5.     Biosíntesis de capsaicinoides y el principio picante del chile, Centro de Investigación Científica de Yucatán, México, 2007, Pag. 353-360, http://redalyc.uaemex.mx/pdf/610/61030402.pdf.   

1.     Universidad del valle de México, Chapultepec, Departamento de Q.F.B. (Diciembre 2007)   México. http://es.scribd.com/doc/14174423/8-DETERMINACION-DE-CAPSAICINA Consultado: 02 Noviembre 2012

Food Chem (2010). La capsaicina su uso en alimentos y medicinas. Retrieved from http://es.foodchem.com/175/

Salud. (2009). Capsaicina (tópica). Retrieved from http://www.salud.com/medicamentos/capsaicina_topica.asp

Melero, C. (2010, agosto 15). Capsaicina. ingenieria y ciencia. Retrieved from http://suite101.net/article/capsaicina-o-por-que-sudamos-cuando-comemos-picante-a23308

---

[1] Pungencia: el principal atributo de los frutos de la especie Capsicum Annuum y corresponde a la sensación resultante de la estimulación de receptores del dolor distribuidos en la cavidad bucal, incluyendo boca, paladar y garganta

La Capsaicina on Prezi